Aunque sean parcos los detalles que poseemos sobre el origen de la cofradía, puede estimarse que resulta fundada por un grupo de cargadores de Indias de origen vizcaíno, si bien desconozcamos su fecha exacta de fundación, datando los últimos datos documentados del año 1621.
Desde su origen queda además estrechamente vinculada a la Orden de San Agustín, asentada en la ciudad en el año 1617. En tal sentido pudiera considerarse la existencia de una comunión de intereses entre los citados cargadores de Indias y la mencionada orden religiosa. Así estos últimos harían realidad una antigua pretensión de la orden, altamente interesada en ubicarse de forma estable en una ciudad como el Cádiz del siglo XVII, de tanta importancia en la actividad mercantil y comercial, y por tanto puente de culturas, lugar de encuentro y residencia de una populosa y pujante población.
Por su parte, los primeros, asentados desde el año 1483 en una capilla de la actual iglesia parroquial de Santa Cruz, lograban finalmente ubicarse de manera independiente en una iglesia nueva, la del convento de San Agustín, en gran parte financiada por ellos, y que surgía en el centro de la actividad mercantil del Cádiz de la época, frente al muelle y en la calle de mayor movimiento de negocios.
Allí quedaron agrupados los naturales de Guipúzcoa, Álava, Vizcaya y del reino de Navarra para rendir culto a Nuestro Señor bajo la veneración de la Humildad y Paciencia de Cristo. De hecho, y como es sabido, en las actuales pechinas de la cúpula de la iglesia parroquial de San Agustín se conservan los escudos de armas de las citadas provincias. Esta circunstancia motivó que fuera conocida popularmente como 'cofradía de los vizcaínos', denominación que con el transcurrir del tiempo fue cayendo en desuso, al extremo que durante el siglo XX deja de utilizarse.
Entre los fundadores conocemos los nombres de Juanes y Diego de Aguirre, Manuel y Miguel de Iriberri, Antonio de la Yust y Pedro Martínez de Aldabe, los primeros naturales de Lezo, los segundos de San Sebastián y los últimos de otras localidades de Guipúzcoa. De este listado sin duda alguna sobresale la figura de Manuel de Iriberri, albacea de Diego de Aguirre que pasa por ser el auténtico impulsor de la creación de la cofradía, y bajo cuyo mecenazgo se construyó la iglesia conventual sede de la cofradía, tal y como consta en la escritura de adquisición de la primitiva capilla dedicada al Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia y formalizada ante el escribano público Sebastián García Moreno el 22 de febrero del año 1642.
En función de esta documentación y considerando que la actual talla del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia es obra de Jacinto Pimentel fechada en el año 1638 tal y como vino a constatar la intervención que en ella practicara el profesor de Bellas Artes de Sevilla, Francisco Arquillo Torres el 4 de febrero de 1983, es evidente que la cofradía existe y procesiona con anterioridad a la citada fecha de 1638 y que por tanto contó con otra talla que habría sido sustituida por la actual. Dicha talla sería obra de Francisco de Villegas, fechada en el año 1622 y debe relacionarse con la que actualmente se encuentra en el convento de la Santísima Trinidad de la localidad de Jerez de la Frontera.
De otra parte, la información vertida en los citados legajos localizados en el Archivo Parroquial confirman la bonanza económica de la cofradía a lo largo del tiempo y la riqueza de su patrimonio. Así por ejemplo tenemos noticias documentales sobre la existencia de un cortejo integrado a fines del siglo XVII e inicios del siglo XVIII por hasta 17 pasos, la mayoría de pequeñas dimensiones y en los que se portaban diferentes símbolos de la Pasión y las Virtudes Teologales. Igualmente, en otra muestra de su poder económico, fue capaz incluso de reponerse en dos ocasiones de la sustracción de toda su plata, en una primera oportunidad hacia 1658 y en una segunda a fines del siglo XVIII e inicios del XIX, responsabilizándose en ambos casos a un platero que huyó a Portugal. Sin embargo, con motivo de la desamortización de Mendizábal de 1835 y la confiscación de bienes al convento de San Agustín, la vida en la cofradía decae interrumpiéndose su actividad hasta que en 1896 resulta reorganizada gracias al impulso del obispo de Cádiz D. Vicente Calvo y Valero.
No obstante será necesaria una segunda reorganización en 1927 en la que destaca la figura de D. Cayetano Ruiz y Gómez. Por esta época la cofradía se caracteriza por su rigor, sobriedad y severidad, siendo un claro reflejo de ello el magnífico Miserere Polifónico Mei Deus compuesto en 1928 por D. Camilo Gálvez Ruiz, quien cedió su propiedad a la Cofradía lo que en justo reconocimiento le valió el título honorífico de Hermano de Honor y Protector.
Es en los años siguientes donde la cofradía adquiere algunos de los títulos que hoy posee, como el caso de Inmemorial (1929) y Pontificia (1931), y alguno que ha dejado de utilizar, como sucede en el caso del título de Nacional (1943). No escapó tampoco la cofradía a los tristes acontecimientos de la madrugada del 12 al 13 de mayo de 1931, en un momento de gran crispación política producto de la implantación de la II República, y que dieron lugar al asalto de varios templos gaditanos, entre ellos el de San Agustín. Afortunadamente la sagrada imagen del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia no sufrió daños gracias, entre otros, a la protección que le brindase el hermano Manuel Pizano Morales, quien a cambio recibió a perpetuidad el título honorífico de Hermano Honorario.
Es igualmente por este tiempo, exactamente hacia el año 1938, cuando la cofradía adopta como titular mariana y bajo la advocación de Nuestra Señora de la Amargura, una imagen que se hallaba abandonada en el coro de la iglesia de San Agustín, y que hasta el año 2006 era considerada de anónima autoría. En la actualidad se estima obra de Luis Salvador Carmona y se fecha en el año 1761. Dicha imagen fue sustituida en el año 1967 por la actual, obra de Sebastián Santos Rojas, conservándose la primitiva en la vecina localidad de Puerto Real donde es titular de la Cofradía del Santísimo Cristo de la Vera-Cruz.
Por esa misma época, la cofradía se desprende de la imagen de San Juan Evangelista obra de Juan Eslava Galán y que fue vendida a la Archicofradía de la Palma. Será en la década de los años 50 del siglo XX cuando la cofradía se beneficie del patrocinio de la Factoría de los Astilleros de Matagorda, momento en el que atesora el rico patrimonio que en la actualidad posee, transformando su personalidad y abandonando así el carácter sobrio y severo de inicios de la centuria. Fruto de tal patrocinio sería, por ejemplo, la ejecución del paso de misterio obra de Juan Pérez Calvo y Rafael Fernández del Toro o la realización del paso de palio con orfebrería de Jesús Domínguez y bordados del taller del Colegio de San Martín, de Cádiz. Está hermanada con la Cofradía de la Virgen de Begoña, de Bilbao.
La sede canónica, ubicada en la Iglesia de San Agustín (Plaza de San Agustín), fué construida en la primera mitad del siglo XVII. Presenta planta de cruz latina, inscrita en un rectángulo con tres naves. En el crucero se encuentra una cúpula de media naranja con lunetos sobre pechinas. El interior del templo es neoclásico con alguna decoración barroca. La portada principal es de mármol, construida en Génova en 1647. Junto a la iglesia se encuentra el convento, de planta cuadrada con tres cuerpos.
Procesiona el
En 1638, labró la talla del excelso titular el Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia, el artista Jacinto Pimentel, escultor perteneciente a la escuela hispalense de imaginería del siglo XVII, según un hallazgo casual en la imagen del Cristo al ser restaurado en 1984, por el profesor Arquillo Torres. Jesús aparece sentado sobre una peña, desnudo, antes de clavarlo en la cruz, apoyada la cabeza sobre la mano derecha, que descansa sobre la rodilla. Lleva un cíngulo de oro amarrado al cuello y las manos, así como potencias sobre la cabeza. Esta imagen sustituyó a la primitiva, que se encuentra en Jerez de la Frontera, obra de Francisco de Villegas.
María Santísima de la Amargura:
En 1967, el onubense de Higuera de la Sierra, Sebastián Santos Rojas, labró la talla de María Santísima de la Amargura, que sustituyó a otra fechada a fines de la centuria del XVIII y que actualmente recibe culto en Puerto Real. Realizó su primera estación de penitencia en 1968. Fue restaurada y repolicromada la boca de esta Dolorosa en 1995 por Luis González Rey. La Cofradía cuenta con una imagen del Niño Jesús, advocada de la Pasión, obra del imaginero sevillano Darío Fernández Parra, que fue bendecida el 1 de mayo de 2008.
El paso de Misterio se realizó en 1953 en los talleres del hispalense Juan Pérez Calvo, barroco, con talla y dorados de Fernández del Toro. Porta en las esquinas evangelistas del gaditano Luis Ortega Brú y candelabro de guardabrisas en centros y esquinas. El dorado del paso será restaurado posteriormente, terminándose para la Semana Santa de 1996.
Paso de palio:
Entre 1953 y 1955 se construye el paso de palio, de finura suprema, le labró las piezas de orfebrería Jesús Domínguez Vázquez. Y de 1955 a 1959, bordaron el palio y el manto de la Virgen, en hilos de oro sobre terciopelo carmesí en el taller del colegio San Martín, siguiendo los diseños creados para ambas piezas, por el sevillano Juan Pérez Calvo; este palio fue retocado por Juan Zamanillo y Lorenzo Guttemberg.