El 1 de diciembre de 1894, bajo la presidencia del sacerdote diocesano Cándido Picamill, asignado a la iglesia de San Agustín, un grupo devoto de diecinueve hermanos funda la Cofradía de la Buena Muerte para dar culto a la imagen del Santísimo Cristo que existía en dicho templo. El 15 de diciembre es nombrado hermano mayor Cayetano del Toro, alcalde de Cádiz.
La corporación toma el nombre de Hermandad religiosa de Nuestro Señor Jesucristo en su Buena Muerte. Unos meses antes, en la Semana Santa de 1894, la imagen del Cristo había salido en procesión portada por algunos hermanos. Cuando los padres agustinos regresan a Cádiz en 1906 asumen la realidad de la cofradía y fomentan el culto a la imagen del Señor en su Buena Muerte.
Durante más de veinte años, la hermandad adquirió gran auge impulsada por su hermano mayor, que lo siguió siendo hasta su muerte en 1915. Se inicia entonces un quinquenio de decadencia en el que, prácticamente, la cofradía desaparece, hasta que, en 1921, un grupo de 55 devotos, entre los que se encontraban los hermanos César y José María Pemán Pemartín, la reorganizan y la dotan de un espíritu de gran austeridad, recogimiento, absoluto silencio y estricto rigor penitencial, características que, aún hoy, constituyen sus señas de identidad. La imagen de María Santísima del Mayor Dolor se incorpora a la cofradía en 1939.
Esta dolorosa había sido desamortizada en 1836 y vendida en pública subasta. Fue adquirida por doña Dolores Sicre para darle culto en su oratorio privado.
El 5 de agosto de 1939 fue donada a la cofradía, junto con todo su ajuar, por María Dolores Lacoste y Sicre, que la había heredado de sus antepasados. Procesionó por primera vez en la Semana Santa de 1940 y la corporación pasó a denominarse entonces Cofradía de Penitencia del Santísimo Cristo de la Buena Muerte y María Santísima del Mayor Dolor, nombre que ostenta en la actualidad.
Procesiona el
Construida en la primera mitad del siglo XVII. Presenta planta de cruz latina, inscrita en un rectángulo con tres naves. En el crucero se encuentra una cúpula de media naranja con lunetos sobre pechinas.
El interior del templo es neoclásico con alguna decoración barroca. La portada principal es de mármol, construida en Génova en 1647. Junto a la iglesia se encuentra el convento, de planta cuadrada con tres cuerpos.
La talla del Santísimo Cristo de la Buena Muerte es obra anónima que data de 1648.
Fue restaurado por José Miguel Sánchez Peña, en 1986 y 2010, y es propiedad de la comunidad de frailes agustinos.
María Santísima del Mayor Dolor
María Santísima del Mayor Dolor también es obra anónima, aunque ha sido atribuida a las escuelas italianas, apuntándose el nombre de un escultor napolitano y los ligures Antón Maria Maragliano y Domenico Giscardi como posibles autores de la misma.
Fue restaurada en 1985 por José Rodríguez Rivero-Carrera.
La imagen de la Dolorosa ha sido restaurada en 2011 por José Miguel Sánchez Peña.
El paso del Cristo fue realizado en los talleres sevillanos de Manuel Guzmán Bejarano, en 1977, en maderas de embero con incrustraciones de orfebrería. Se ilumina con cuatro hachones. Ha sido restaurado en 2006 en los talleres Olioz de Rota. Cuenta con las imágenes de los cuatro evangelistas en las esquinas, realizadas por Juan Pérez Calvo. En 2015 estrenan los nimbos de plata.
Paso de palio
La Virgen procesiona bajo un palio, bordado en plata sobre terciopelo negro, realizado por Catalina Porras en 1940, bajo diseño de Fernando Ares. En cuanto a la orfebrería, los respiraderos son obra de Manuel Seco Velasco, crestería de Villarreal de 1980, candelabros de cola de Jesús Domínguez y varales de Antonio Santos, estrenados en 1995.
Desde 2012 está previsto estrenar dos faroles, en sustitución de los candelabros de cola dell taller de orfebrería de los hermanos Ramos Espinosa, en Sevilla.
En 2014 estrena el palio de cajón con corbatas en varales del Taller San José de Cádiz.
En 2015 estrena el restaurado y plateado de las jarras del paso de palio.