El 11 de diciembre de 1687, la marquesa de Montecorto, Clara de Sopranis Estupiñán Gaitan de Torres, pide en su testamento ser enterrada "en la bóveda de la Capilla del Santo Cristo", que es una de las colaterales de la parroquia de la Merced.
Este Cristo crucificado era el que había donado a dicho convento la familia de la marquesa. Era llamado 'El Cristo de Sopranis', por ser el Cristo que presidía en la capilla que en su palacete tenían los marqueses, siendo su advocación la del Santísimo Cristo del Perdón, imagen de un valor incalculable siendo desconocido su autor aunque por sus rasgos no se descartaba que fuera de escuela italiana.
Un grupo de gaditanos, antiguos alumnos del Colegio La Salle-Mirandilla, siendo el director el hermano Nazario Luis, conocedores de toda la historia de la talla del Cristo y reunidos con el cura regente de lo que fue el convento de la Merced, José Benítez Duarte, canónigo de la Catedral de Cádiz, piensan y alentados por el padre Benítez, fundan una cofradía de penitencia tomando dicho crucificado y manteniendo el nombre dado por la familia Sopranis, con un deseo desde el principio de incorporar una imagen de la Santísima Virgen, bajo la advocación del Rosario en sus Misterios Dolorosos, dando así el título de Venerable Cofradía de Penitencia del Santísimo Cristo del Perdón y María Santísima del Rosario en sus Misterios Dolorosos, presentando la documentación exigida en el Obispado.
El 9 de marzo de 1935, el obispo de Cádiz y Ceuta, José Pérez Rodríguez, firma el decreto erigiendo canónicamente la cofradía en la iglesia de la Merced. El 21 de marzo toma posesión la primera junta de gobierno. Un año después, en mayo de 1936, se reduce a ceniza y escombros el antiguo convento de la Merced, en plena Guerra Civil Española.
En este incendio desapareció la valiosa e histórica imagen del Cristo agonizante del Perdón y los pocos enseres cofradieros que en poco más de un año tenía la cofradía. En mayo de 1937 se solicita para la cofradía la Capilla de la V.O.T. de Capuchinos. Después, ante la desaparición parcial de la parroquia de la Merced, la cofradía pide ser acogida en la parroquia del Sagrario de la Santa Cruz por el tiempo necesario hasta restaurar la parroquia de la Merced. En el año 1938, el mismo grupo de hombres encargan una nueva imagen del Cristo desaparecido valiéndose de la única pintura existente.
El día 28 de mayo de 1939 es bendecida la nueva imagen del Santísimo Cristo, tallada por el imaginero gaditano Miguel Láinez Capote en la parroquia del Sagrario de la Santa Cruz de Cádiz, por vicario capitular Eugenio Domarca y Martínez de Doroño.
El 15 de octubre de 1939 es bendecida la imagen de la Santísima Virgen del Rosario en sus Misterios Dolorosos, obra también del imaginero Miguel Láinez Capote. En el año 1940 hace la cofradía su primera estación penitencial a las 3 de la madrugada del Viernes Santo.
En la salida procesional de 1941 sale por primera vez la Santísima Virgen bajo su palio confeccionado por los talleres de bordados del Colegio San Martín de Cádiz y que hasta la Semana Santa de 1989 fue utilizado por esta cofradía. El 6 de mayo de.1949 se celebra cabildo general extraordinario donde se decide que la cofradía continúe en la parroquia de Santa Cruz.
Entre los años de 1958 y 1962, el imaginero Miguel Láinez Capote realiza importantes restauraciones en las imágenes del Cristo y de la Virgen. En 1963, la cofradía atraviesa una aguda crisis económica y decide suspender la salida procesional, pero los cargadores gaditanos piden sacar los pasos a la calle totalmente gratis. En abril se pide autorización para nuevo altar y se suprime la escalinata. En junio se presenta a escrito pidiendo indulgencias para las imágenes titulares en el nuevo altar y en julio se presenta un nuevo dibujo del altar y se concede la autorización.
Es el 15 de agosto de 1963 cuando es bendecida la actual capilla por el padre Luis López Muñoz y se le impone la insignia de capataz perpetuo a Raimundo Muñoz Rodríguez como símbolo de gratitud por el gesto de los cargadores. Durante el año 1979, dado que las imágenes y el material procesional estaban muy deteriorados, la junta de gobierno acuerda una renovación total como la conclusión del misterio.
El 27 de marzo de 1980 es bendecida por el obispo Antonio Dorado Soto la nueva imagen de la Santísima Virgen del Rosario en sus Misterios Dolorosos, obra del escultor sevillano Francisco Buiza Fernández, y se pide permiso para la nueva imagen de Ortega Bru cuyo informe de arte sacro lo efectúa el padre Antón Solé.
El 17 de marzo de 1981 se recibe el permiso de bendición del nuevo Cristo y el 19 de marzo de 1981 se bendice la nueva imagen del Santísimo Cristo del Perdón. En la Semana Santa de 1982, salen por primera vez a las calles las imágenes de la Santísima Virgen del Calvario y San Juan Evangelista, obras igualmente de Luis Ortega Bru. En la misma Semana Santa se acomete el nuevo paso de misterio en su primera fase, trabajo realizado en los talleres de Manuel Guzmán Bejarano, en Sevilla.
En la Semana Santa de 1984 efectúa su salida procesional la nueva imagen de Santa María Magdalena, obra del escultor Alfonso Berraquero García. Igualmente en la Semana Santa del año de 1985 se realiza la figura de los dos ladrones San Dimas y Gesta, también de Berraquero.
El paso de misterio fue realizado en los talleres sevillanos de Manuel Guzmán Bejarano en 1985. Es de estilo barroco, tallado en caoba y barnizado. Se ilumina con seis candelabros de guardabrisas. El misterio representa el momento en el que Cristo perdona al buen ladrón Dimas.
Lo completan la Virgen del Calvario, San Juan, los dos ladrones y María Magdalena.
Procesiona el
La primitiva catedral de Cádiz es el templo más antiguo de la ciudad. Tras ser tomada la ciudad por las tropas de Alfonso X el Sabio, la mezquita mayor fue adaptada para el culto cristiano, hasta que más tarde se reemplazó por una construcción gótico-mudéjar. Contaba con tres naves separadas por pilares rematados por arcos. En 1572 el obispo García de Haro llevó a cabo una profunda remodelación al sustituir los pilares por columnas clásicas de orden dórico. El retablo mayor es pieza del barroco gaditano y fue trazado por Alejandro de Saavedra. El exterior es de gran sencillez y evoca el aspecto de iglesia fortaleza, destacando un bello mosaico a Jesús Cautivo y Rescatado, de la cofradía del Medinaceli.
El misterio que representa esta Cofradía es el momento en el que Cristo perdona al buen ladrón Dimas. La imagen del Señor es del escultor sanroqueño Luis Ortega Bru, siendo el último crucificado que realizara este genial imaginero, en el año 1980.
El misterio lo completan la Virgen del Calvario y San Juan, obras del mismo Ortega Bru, de 1981, los ladrones y María Magdalena, realizados por el isleño Alfonso Berraquero en 1985, siguiendo el modelo diseñado por el maestro de San Roque para una Hermandad sevillana.
María Santísima del Rosario en sus Misterios Dolorosos
La imagen de María Santísima del Rosario en sus Misterios Dolorosos la realiza el imaginero sevillano Francisco Buiza Fernández en 1980. Con ello, esta Cofradía cuenta con imágenes de dos de los más importantes imagineros del siglo XX: Luis Ortega Bru y Francisco Buiza Fernández.
Cabe recordar que la Cofradía contaba anteriormente con las imágenes (a excepción de los ladrones que se incorporan al misterio en 1985) realizadas por el imaginero gaditano Miguel Láinez Capote, siendo tallados los Titulares en 1936.
La junta de gobierno encargó a Manuel Guzmán Bejarano el paso de misterio actual, que fue finalizado en 1985. El tallista realizó un paso de estilo barroco, tallado en caoba y barnizado. En el canasto están distribuidos ángeles y santos realizados por Ortega Bru y que ha culminado el imaginero gaditano Luis González Rey. El paso se ilumina con seis candelabros de guardabrisas.
Paso de palio
Los respiraderos del paso de María Santísima del Rosario en sus misterios Dolorosos está realizado en orfebrería por los talleres Villarreal. Los varales están realizados en los talleres de Jesús Domínguez y la candelería, las jarras, la peana y los candelabros de cola en Orfebrería de Triana. El palio fue diseñado por Fray Ricardo de Córdoba centrándose en alegorías del Santo Rosario, y bordado por Piedad Muñoz, siendo la Gloria central y los ángeles que se reparten en bambalinas y techo de palio obras de Luis González Rey, de 1996. En 2007 se estrena el manto de la Señora, obra de Pepi López bajo diseño de Fray Ricardo de Córdoba.