Un matrimonio gaditano, don Eladio Campe y doña Eloísa Martín, devotos de la advocación madrileña de Jesús de Medinaceli poseía un cuadro del Cautivo.
El 6 de marzo de 1936 deciden celebrar una misa en la iglesia de las Descalzas debido al gran número de devotos que se acercaban a su casa a rezar ante la pintura. Al año siguiente se celebró un triduo, también multitudinario; ante ello, el citado matrimonio decide encargar en 1938 una imagen del Señor, fundándose la cofradía.
Los primeros años procesionó junto a la cofradía del Santo Entierro, para ser en 1942 cuando comienza a hacerlo de forma independiente, siempre acompañada por un gran número de fieles en su nutrida penitencia.
En 2010 sus hermanos deciden que la salida procesional se celebre desde 2011 en la jornada del Jueves Santo en lugar de la madrugada del Viernes Santo desde donde lo hacía anteriormente.
Procesiona el
La primitiva catedral de Cádiz es el templo más antiguo de la ciudad. Tras ser tomada la ciudad por las tropas de Alfonso X el Sabio, la mezquita mayor fue adaptada para el culto cristiano, hasta que más tarde se reemplazó por una construcción gótico-mudéjar. Contaba con tres naves separadas por pilares rematados por arcos.
En 1572 el obispo García de Haro llevó a cabo una profunda remodelación al sustituir los pilares por columnas clásicas de orden dórico. El retablo mayor es pieza del barroco gaditano y fue trazado por Alejandro de Saavedra. El exterior es de gran sencillez y evoca el aspecto de iglesia fortaleza, destacando un bello mosaico a Jesús Cautivo y Rescatado, de la cofradía del Medinaceli.
La talla del Señor es obra del imaginero gaditano Miguel José Láinez Capote, en 1938. Se realiza bajo las indicaciones del matrimonio Campe de que se pareciera lo más posible a la talla que se venera en Madrid. Representa a Jesús Cautivo ya coronado de espinas.
María Santísima de la Trinidad
María Santísima de la Trinidad es la obra cumbre de Francisco Buiza Fernández, quien la talla en 1967. Además, la cofradía cuenta con una imagen de San Juan, realizada por el mismo Buiza en 1972, copia del de Hita del Castillo de la Hermandad sevillana de la Amargura, que algunos años procesionó con la Virgen en su paso. Fue donado por José Luis Ruiz-Nieto Guerrero.
El paso del Cautivo lo realizó Manuel Seco Velasco entre los años 1957 y 1967, es de plata de ley; cuenta con capillas en los cuatro frentes y en las esquinas, en las que se incorporan figuras de marfil representando la Santísima Trinidad, los cuatro arcángeles, la Santa Cruz, la adoración del Santísimo y los cinco continentes; el canasto presenta bombo bajo y paños superiores, iluminándose con faroles.
Paso de palio
El paso de la Virgen se realiza en los talleres de viuda de Villarreal en 1976 en plata repujada, al cual en 1992 se le incorpora el palio. En los respiraderos se representan motivos de la Pasión. Destaca también la candelería y los varales, en los que se representan a la Virgen del Rosario, beato Diego José de Cádiz y los Patronos en las bases y el apostolado, policromado, a media altura.
En la entrecalle de la candelería se encuentra una representación de la Santísima Trinidad, realizada también en Villarreal en plata, de 1982. Los bordados son obra de Piedad Muñoz Rodríguez, bajo diseño de Juan Antonio Verdía Díaz.
En diciembre de 2012, la hermandad inaugura la restauración del retablo donde se venera a la imagen del Cautivo, en la parroquia de Santa Cruz, realizado por la empresa Ars Nova.