La Orden Servita se origina en Florencia donde siete caballeros, el Viernes Santo de 1233, deciden crear una fundación para meditar sobre el dolor de María y la pasión de Cristo.
El Papa Inocencio IV aprueba las primeras constituciones de la Orden Terciaria de Siervos de María en 1242, con tres facciones: dos religiosas y una seglar.
Así, el 13 de marzo de 1727, fray Pedro María Pieri Senensis, prior general de la Orden, expedía la patente solicitada para su fundación en la parroquia de San Lorenzo de Cádiz de la que era párroco Andrés Cortés de Cárdenas, siendo el propio obispo el primer gaditano que vistió el Santo Escapulario de los Servitas.
A partir de aquí, la orden se expande con fuerza por la ciudad construyendo en pocos años capilla propia anexa al templo de San Lorenzo gracias a la donación efectuada por María Paula Enríquez, camarera de la Virgen durante más de 25 años, que a su fallecimiento dejó todos sus bienes a esta VOT.
La Virgen se corona canónicamente el 17 de septiembre de 2011 por Decreto del Obispo Monseñor Antonio Ceballos Atienza.
La Orden Seglar de los Siervos de María gaditana tiene expuesta al culto dos imágenes de Nuestra Señora de los Dolores, hecho singular y significativo. Ambas representaciones de María Santísima en sus Dolores pertenecen al patrimonio artístico de la Orden, sin que ello se preste a una suplantación devocional como pueda parecer a simple vista.
La primitiva imagen de la Virgen de los Dolores ocupa en la actualidad, y desde 1939, una hornacina exterior en la fachada de su capilla propia, en la Calle Sagasta.
Sin embargo es la dolorosa titular la que preside el altar mayor de su capilla propia, anexa y comunicada lateralmente con la iglesia de San Lorenzo.
La sede canónica, en la Parroquia de San Lorenzo Mártir (Calle Sagasta), comenzó a construirse en 1722 y las obras duraron cuatro años. La planta de la iglesia es de cruz latina, donde se encuentra la capilla del Pilar. La fachada principal se remata por un alto piñón. A la derecha de la portada destaca el mosaico de Afligidos, realizado en 1927 por Ruiz de Luna.
La antigua titular estaba pensada para culto interno, pues por aquellas fechas la corporación no se había planteado la salida procesional dentro de la Semana Santa. Era frecuente la procesión claustral los terceros domingos de cada mes y otra de mayor importancia el antiguo Viernes de Dolores, en la actualidad festividad, para los Siervos de María, de Santa María al Pie de la Cruz.
El auge que estaba tomando la Orden a medida que avanzaba el siglo XVIII y el deseo de los Servitas de contar con una imagen de formato 'natural' sería probablemente el motivo del encargo de la nueva dolorosa, hoy titular, que precedió a la erección de la capilla propia. Todo el busto de la imagen se halla elaborado en madera de tilo.
La imagen lleva ojos y lágrimas de cristal y en 1905 fue restaurada en Sevilla por el escultor Manuel Gutiérrez Cano, que sustituye los ojos de cristal y renueva la policromía.
La ultima restauración fue entre el 16 de septiembre de 2006 y el 20 de enero de 2007 por el restaurador Pedro E. Manzano Beltrán, natural de San Fernando y afincado en Sevilla. La Reina Servita fue coronada canónicamente en la Santa Iglesia Catedral el sábado 17 de septiembre de 2011.
El manto de la Virgen de los Dolores es del siglo XIX siendo restaurado en 2002 por Juan Carlos Romero y Abelardo Santiago.