Una señora, la cual no quiso dar su nombre, regaló el día 7 de septiembre de 1949, a D. Santiago Moreno Ruíz, una imagen deteriorada que veneraba en su oratorio particular como Nuestro Padre Jesús de las Penas. Dicha imagen fue restaurada por el escultor gaditano Miguel Láinez Capote y bendecida el 10 de abril de 1954, por el párroco de San Lorenzo, padre Francisco Jiménez-Alfaro y Gutiérrez. En torno a esta imagen se constituyó la Junta Pro-Cultos, fundándose la Cofradía de Nuestro Padre Jesús de las Penas el día 23 de noviembre de 1955, por Decreto del obispo Tomás Gutiérrez Díaz.
El 11 de diciembre de 1955 se celebra el primer Cabildo General de Hermanos, quedando constituida la primera junta de gobierno, formada por las mismas personas que constituyeron la Junta Pro-Cultos. El primer prioste de la cofradía fue Benedicto Gómez Sanz. La primera salida de la primitiva imagen de Nuestro Padre Jesús de las Penas tuvo lugar en la Cuaresma de 1955, en un Vía-Crucis por la feligresía de San Lorenzo. Procesionó por vez primera en la tarde del Lunes Santo de 1956, ya que el Domingo de Ramos estaba lloviendo. Para tal ocasión, la imagen vistió túnica bordada perteneciente a Nuestro Padre Jesús de los Desamparados, de la parroquia de San Antonio (vulgarmente conocido como El Señor del Patio). Para celebrar su primera salida, la camarera del Señor costeó una comida a sesenta pobres.
El antiguo paso de Nuestro Padre Jesús de las Penas se estrenó en la Semana Santa de 1959. Se realizó en Cádiz, en los talleres de Antonio Velázquez, ascendiendo su confección a 162.486,35 pesetas. Durante 1959 a 1961 se procedió al dorado en los talleres de dorado Antigua de Roquero, en la calle Rosario, 25, con un coste de 132.600 pesetas. En 1961, se acepta la donación de una imagen de una Virgen advocada Nuestra Señora de la Esperanza. Al existir en Cádiz una Virgen con tal nombre, se acuerda denominarla Nuestra Señora de la Esperanza, Amor y Sacrificio. Al final, dicha donación no fue efectuada.
En 1963, una imagen donada por Malo de Molina, tallada por Pineda Calderón, se incorpora como titular de la cofradía, bajo la advocación de María Santísima de la Caridad. Fue bendecida el día 25 de julio de 1963, festividad de Santiago Apóstol; procesionando, por vez primera, en 1964. En la sesión de la Junta de Gobierno de 6 de febrero de 1966, el director espiritual, padre Ildefonso Pérez Alcedo, párroco de San Lorenzo, propone la idea de modificar algunas costumbres en la salida procesional, tales como la de adaptar ruedas a los pasos y procesionar desprovistos de túnicas y capirotes.
En la del 3 de febrero de 1969, se acuerda sacar los pasos a ruedas, por los numerosos problemas acontecidos con los cargadores. Hasta 1978 no volvió a procesionar el palio a hombros, haciéndolo el Señor un año después. El 25 de marzo de 1977, la Venerable Cofradía de Nuestro Padre Jesús de las Penas y María Santísima de la Caridad se fusiona con la Venerable y Real Archicofradía de Nuestra Señora del Pilar de Zaragoza, cuya fundación data de 1730. El acuerdo de fusión es aprobado por el vicario general de la Diócesis, Félix González del Moral. Se aprueban nuevas reglas, dando lugar al nacimiento de la archicofradía, tal y como hoy la conocemos.
En 1984 se lleva a cabo el proceso de restauración y remodelación de la imagen de María Santísima de la Caridad, a cargo del imaginero sevillano Luis Álvarez Duarte. En septiembre de ese año, la imagen llega a San Lorenzo, envuelta en una sábana, celebrándose el tradicional besamano, en donde se expone, por vez primera, la imagen restaurada. El 4 de julio de 1985 se autoriza por el Obispado la adquisición de una nueva imagen de Jesús de las Penas. La imagen es realizada por el imaginero sevillano D. Luis Álvarez Duarte, bendiciéndose el 9 de Marzo de 1986, por el Iltmo. Sr. Vicario General de la Diócesis, Ignacio Egurza Ebustos. La mascarilla de la primitiva imagen de Jesús de las Penas (del siglo XVIII, atribuida a Cosme Velázquez) se conserva en el interior de la nueva imagen. Al igual que ocurrió con la antigua, el Señor salió por vez primera en Vía-Crucis por la feligresía de San Lorenzo.
En 2013 la cofradía debe ser intervenida por el Secretariado Diocesano para las hermandades y cofradías, después de la dimisión de la junta de gobierno, teniendo que ser gestionada por un comisario hasta 2014, cuando se celebran de nuevo elecciones y se reorganiza de nuevo la hermandad. La intervención del Obispado obliga a la corporación a no realizar estación de penitencia en Domingo de Ramos de 2014.
La sede canónica, en la Parroquia de San Lorenzo Mártir (Calle Sagasta), comenzó a construirse en 1722 y las obras duraron cuatro años. La planta de la iglesia es de cruz latina, donde se encuentra la capilla del Pilar. La fachada principal se remata por un alto piñón. A la derecha de la portada destaca el mosaico de Afligidos, realizado en 1927 por Ruiz de Luna.
La imagen titular del Señor de las Penas ha sufrido desde la fecha de su fundación diversas remodelaciones hasta su sustitución en 1986, siendo la actual talla maniatada de Jesús de las Penas obra del imaginero sevillano Luis Álvarez Duarte. Representa al Señor abatido tras el abandono por parte de sus Discípulos, que tras ser prendido en Getsemaní es conducido por el valle del Cedrón. Anteriormente se veneraba una talla cuya cabeza estaba depositada en la Iglesia de San Lorenzo, cuyo autor era Cosme Velázquez, a la cual se le adaptó un cuerpo Miguel Láinez Capote; la imagen fue retocada también por José Ovando Merino.
Santísima Virgen de la Caridad:
La imagen titular de la Santísima Virgen de la Caridad es obra del escultor sevillano Luis Álvarez Duarte de 1983, quien en un proceso de remodelación aprovecha las manos de la anterior imagen que realizara Manuel Pineda Calderón en 1963.
El actual paso del Señor de las Penas se encuentra en proceso de realización por parte del taller de Juan Carlos García Díaz de San Fernando (Cádiz). La talla sigue las pautas ornamentales del estilo marcado en los siglos XVII y XVIII. El boceto presenta un canasto de los denominados "de bombo", con vueltas y reviros, en perfiles de sinuosas líneas. En los interiores del canasto, sobre las escocias, surgen cuatro candelabros de guardabrisas, de tres brazos cada uno, dándole al conjunto una grandiosidad y vistosidad muy acentuada. En los núcleos centrales, ángeles querubines sostienen cartelas con relieves alusivos a la Archicofradía. Flanquean las cuatros esquinas, Arcángeles tenantes que portan atributos pasionales que, debido a sus vistosos ropajes, con corazas y emplumados yelmos, dan al conjunto una inusitada belleza. Corona el majestuoso canasto, cresterías y candelabros de guardabrisas que rodean totalmente al Señor, sumando un número de 54 puntos de luz en la totalidad del paso, siendo los candelabros de las esquinas los del anterior paso que realizase el tallista Manuel Guzmán Bejarano. La parihuela consta de un moldurón, tallado en hueco sobre el bombo de la moldura, lenguas de gato en la parte superior y emperlado en la parte baja. En las esquinas, cierran tallas con profusa decoración los cuatro ingletes. En las zonas centrales de los laterales, elementos arquitectónicos y vegetales tallados. Respiraderos con casetones en malla y orlados con elementos vegetales. Dibujan los perfiles del respiradero, flequería de estilo renacimiento, con rejilla superior doble y flecos a modo de margen diferenciador del respiradero y faldón; este último con buhardilla, sobre formato rectangular, con encuadramientos rectos y ornamentación vegetal a base de zarcillos y rocallas. La obra se inicia en 2005.
Paso de palio:
El paso de paso de palio lleva orfebrería de Angulo en los respiraderos realizándose en 1964, completándose más tarde, años 1980 y siguientes, con varales, candelabros y jarras de los talleres de Villarreal de Sevilla. La peana se realizó también en los talleres de Angulo. En sus primeras salidas la Virgen procesionaba en un palio de los llamados de cajón. El antiguo palio y el manto de la Virgen son de terciopelo rojo, con bordados de Mariano Arce. El año 2001 se inician los trabajos para la confección de un nuevo palio en los talleres de bordado del Sagrado Corazón bajo diseño de Juan Antonio Verdía Díaz; el techo de palio contará con una Gloria central, que representará la aparición de la Virgen del Pilar, Titular de la Archicofradía, al Apóstol Santiago; asimismo ese mismo año se estrena un manto en terciopelo rojo. En 2002 se estrena el bordado exterior de la bambalina delantera, en 2003 el de la trasera y en 2006 las laterales.